Coloque a opção Giro Automático como apresenta nesta ultima imagem, para ele reconhecer o bocado desenhado e encostar a ponta da folha. Experimente...
Eu uso uma plotter com esse mesmo problema, não tem opção de cortar o papel nos drivers nem na plotter. também tive esse problema (HP500).
1º de tudo deverá criar uma impressora virtual .pc3 e não usar a principal (drivers do windows), assim fica configurado no computador e deve usar somente essa. Eu tenho no meu caso umas 10 impressoras virtuais (uma para alta qualidade, outra para papel vegetal, outras rasculho) assim sempre que precisar de mudar as configurações, muda so a impressora e não é preciso configurar tudo outra vez.
2º deverá criar uma folha de tamanho personalizado e com a opção girar automaticamente, mesmo que o desenho esteja virado de pernas para o ar ele coloca no principio da folha.
Cumprimentos